Становление монастыря.

По окончании строительства преподобный Стефан отправился в Москву к святителю Московскому Алексию за благословением на освящение построенной им церкви в честь Святой Живоначальной Троицы. Митрополит Алексий посвятил его в сан пресвитера и поставил игуменом основанного им монастыря.

Крестьяне деревни Юрцово, расположившейся на другом берегу реки Молокчи, грубо восстали против преподобного, боясь, что оно овладеет их землями. Использовав все средства для увещевания и не добившись результатов, Стефан не некоторое время покинул монастырь, поручив управление им иеромонаху Илии.

По просьбе Дмитрия Донского Стефан прибыл в Москву, где был радушно встречен святителем Алексием и самим князем. Обители вновь пожаловали земли и угодья, после чего преподобный вернулся в монастырь.

14 июля 1406 года преподобный Стефан окончил свой жизненный путь оставив после себя процветающий монастырь.

В конце XV века в монастыре случился сильный пожар, который почти полностью истребил все постройки. Монастырь оказался в крайнем запустении.

Новый расцвет обители связан с игуменством Варлаама в 1557 году. Собранные сведения о жизни преподобного Стефана и чудесах, бывших от его гроба он преподнёс царю Иоанну Васильевичу Грозному. Сам Иоанн Грозный не раз посещал Махрищскую обитель, пожертвовал 200 рублей на строительство каменной церкви Святой Троицы на месте сгоревшей.

Над мощами преподобного Стефана была сооружена церковь в его честь, ставшая северным приделом Троицкого храма. Освящён придел был в 1558 году в присутствии Иоанна Грозного и его супруги Анастасии, пожертвовавшей облачения на престол, пелены к иконам и покров на раку преподобного Стефана.

В 1970 году игумен Варлаам был посвящён во епископа Суздальского и Тарусского и вернулся в монастырь лишь в 1583 году, где и скончался через два года.

В смутное время "…от войны литовских людей и от русских воров тот монастырь разорён до основания…", - так написано в грамоте царя Михаила Феодоровича в 1615 году.